Manoma, kad Vladimiras paskirtas LDK vasaliniu kunigaikščiu Kijeve 1362 m., po Mėlynųjų Vandenų mūšio, arba iš karto po Algirdo mirties, t. y. 1377 m. Jogailai tapus Lenkijos karaliumi, jis trimis dokumentais (1386, 88 ir 89) patvirtino savo vasalinę priklausomybę Jogailai, t. y. Lenkijos karaliui. Tačiau 1392 m. Vytautui tapus Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu, jis pareikalavo prisiekti ištikimybę LDK. Vladimirui atsisakius, Vytautas ir Skirgaila pradėjo Kijevo kunigaikštystės antpuolį ir užėmė daug teritorijų. 1395 m. jiems pasiekus Kijevą, Vladimiras pasidavė be mūšio. Po šio pralaimėjimo Vytautas į Kijevo sostą pasodino Skirgailą, o Vladimirui atidavė nedidelę Kopylio kunigaikštystę ir Slucką.
Žemiau šiek tiek informacijos apie monetą:
Киевское подражание монете Золотой Орды. Датировка: 1370-е гг. Место чеканки: г. Киев. Вес: 0,59 г. Размер: около 13 мм. Материал: серебро. Антикварная стоимость: около 200 долларов.
Разорённый войсками монгольского царевича Батыя в 1240 г. Киев потерял своё значение и спустя 100 с лишним лет вошёл в состав Великого княжества Литовского, Русского и Жемойтского. Город отвоевал князь Ольгерд, нанеся монголам сокрушительное поражение еще за 18 лет до Куликовской битвы. Войско Ольгерда состояло в основном из русинов, а сподвижниками князя были княжичи Александр, Константин, Юрий и Фёдор.
На киевский престол Ольгерд посадил своего сына Владимира, и в княжестве начали чеканить собственные деньги. После золотоордынской монеты, которая долгое время имела обращение на территории Киева и его окрестностей, сперва наладили выпуск подражаний хорошо известному тогда дангу Джанибека, одного из последних законных ханов Золотой Орды. Искусно выполненную киевскую монету население принимало охотно. Несмотря на то что арабского языка гравёры не знали, это не играло никакой роли в денежном обращении отлученной от Золотой Орды Киевщины, ведь её население говорило по-русски. И вскоре здесь выпустили новые монеты с легендами на кириллице.
